二氫黃酮及其生物活性的研究進(jìn)展

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1、二氫黃酮及其生物活性的研究進(jìn)展楊傳彬,榮建輝*(香港大學(xué)李嘉誠醫(yī)學(xué)院中醫(yī)藥學(xué)院,香港薄扶林沙宣道10號)摘要二氫黃酮是一類廣泛存在于植物和中藥中的一種微量黃酮類化合物。然而,已知的許多二氫黃酮具有抗氧化、神經(jīng)及心血管系統(tǒng)保護(hù)、抗癌、抗菌、保肝、抗炎等多種藥理活性。另一方面,許多黃酮類化合物也能被腸道菌群成二氫黃酮,提示二氫黃酮可能是黃酮的活性形式。因此,本文總結(jié)了近年來從植物中分離出的二氫黃酮類化合物,并對二氫黃酮的藥理作用進(jìn)行了初步的綜述,以期對我國二氫黃酮的研究、開發(fā)和利用提供信息和借鑒。關(guān)鍵詞二氫黃酮;藥理作用;研究進(jìn)展黃酮類化合物是植物界中廣泛存在的一類多酚類化合物。它存在于谷類,水果

2、,蔬菜等植物中,具有廣泛的生理、生化和生態(tài)學(xué)功能。二氫黃酮為黃酮類化合物的一種微量黃酮類化合物。研究表明,二氫黃酮具有重要的生理功能,如抗氧化和清除自由基,神經(jīng)保護(hù)和心血管保護(hù)作用,抗菌、抗炎、保肝護(hù)肝等。隨著研究的深入,越來越多的二氫黃酮類化合物相繼被分離。除自然界中存在二氫黃酮外,另一方面,其他黃酮的體內(nèi)生物代謝過程中也產(chǎn)生二氫黃酮。如Braune[1]研究表明槲皮素首先被腸道厭氧菌桿菌屬細(xì)菌(Eubaccteriumramulu)還原成二氫槲皮素(二氫黃酮類)后,進(jìn)一步代謝成其他化合物。在生物合成中,二氫黃酮也發(fā)揮重要的作用。在自然界中,絕大多數(shù)黃酮類化合物的合成原料來自丙二酸單酰輔酶A

3、和對香豆酰輔酶A的15碳骨架。經(jīng)過一系列步驟形成二氫黃酮后,其他黃酮化合物方可形成[2]。本文列舉了近年來從植物中分離鑒定出的二氫黃酮,并對二氫黃酮的藥理活性進(jìn)行了初步綜述。1.二氫黃酮的結(jié)構(gòu)[通訊作者]榮建輝,Tel:(852)2589-0537,Fax:(852)2589-0537,E-mail:jrong@hku.hk二氫黃酮(flavonones)又稱黃烷酮,是黃酮類化合物的一種。二氫黃酮是指C環(huán)2,3位為單鍵,以游離型或糖苷形式存在(圖1)。其亞類黃酮醇(flavanonols)有一個3-羥基,很少以糖苷形式存在。柑橘等水果中存在大量的二氫黃酮。如苦橙中含有大量的新橙皮苷和柚皮苷;香

4、檸檬、葡萄柚和苦橙汁中含有大量的新橙皮糖苷;檸檬富含圣草素、圣草枸櫞苷和橙皮苷。柚子中含有大量的柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、柚皮蕓香苷等黃烷酮糖苷類[3]。圖1中列舉了二氫黃酮的骨架,及常見的幾種二氫黃酮和糖苷的結(jié)構(gòu)。近年來,從不同的植物中分離,鑒定出了大量的二氫黃酮,如表1所示。二氫黃酮Flavonone圣草素Eriodictyol柚皮素Naringenin橙皮苷Hesperidin新橙皮甙Neohesperidin新圣劃枸纖苷Neoeriocitrin圖1二氫黃酮的基本結(jié)構(gòu)及其代表化合物Figure1Thestructureofflavononesandseveralrepresentati

5、vecompounds表1近年來從不同植物中分離和鑒定出的二氫黃酮Table1Flavononesisolatedandidentifiedfromdifferentplantsinrecentyears化合物植物來源參考文獻(xiàn)(2R)-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7,4’-二羥基-3’,5’-二甲基二氫黃酮夾竹桃Thevetiaperuviana[4](2S)-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7,4’-二羥基-3’,5’-二甲基二氫黃酮arenariumosidesI小果山龍眼Heliciacochinchinensis[5]arenariumosidesIIarenariumosidesIV

6、7-羥基-6,8-二異戊烯基黃烷酮干花豆FordiacaulifloraHemsl[6]7-甲氧基-6,8-異戊烯基黃烷酮8,8-Dimethyl-2-phenyl-10-prenyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[3,2g]chroman-4-one7-甲氧基新瑞香狼毒素A瑞香狼毒stellerachamaejasame[7]2(S)-5,7,3’-三羥基-6,8’-二甲基-4’-甲氧基-二氫黃酮鱗毛蕨Dryopterissublaeta[8]5,2'-二羥基二氫黃酮-7,4'-二-O-β-D-葡萄糖苷桑白皮RootBarkofMorusalba[9](2R)-Helichry

7、sinA沙生蠟菊花Helichrysiflossyn.[10]Naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside3,5,7,3',5'-五羥基-2R,3R-二氫黃酮醇3-O-吡喃鼠李糖苷土沉香Excoecariaagallocha[11](S)-圣草酚-7-O-(6’’-O-反式-p-香豆酰-β-D-葡萄糖苷余甘子Phyllanthusemblica[12](R)-圣草酚-7-O

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