乙酰乙酸乙酯的制備.doc

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1、乙酰乙酸乙酯的制備一、實驗題目：乙酰乙酸乙酯的制備二、實驗日期:三、實驗?zāi)康?、了解并掌握制備乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深對Claisen酯縮合反應(yīng)原理的理解和認(rèn)識。2、熟悉在酯縮合反應(yīng)中金屬鈉的應(yīng)用和操作。3、復(fù)習(xí)無水操作和液體干燥4、了解減壓蒸餾的原理和應(yīng)用范圍，認(rèn)識減壓蒸餾的主要儀器設(shè)備，并掌握減壓蒸餾儀器的安裝和操作方法。四、實驗原理含有α-H的酯在堿性催化劑存在下，能和另一分子酯發(fā)生Claisen酯所和反應(yīng)生成β-羧基酸酯，乙酰乙酸乙酯就是通過這個反應(yīng)制備的。其催化劑是乙醇鈉。因為金屬鈉和殘留在乙酸乙酯中少量乙醇（少

2、于2%）作用后就有乙醇鈉生成。乙酰乙酸乙酯的生成是經(jīng)過如下一系列平衡反應(yīng)：隨著反應(yīng)的進行，也不斷地生成了醇，所以反應(yīng)就能不斷地進行下去，直至金屬鈉消耗。乙酸乙酯中總是含有少量乙醇副產(chǎn)物，所以此對反應(yīng)有利。但如果作原料的酯中乙醇的含量過大時，對反應(yīng)也是不利的。因為Claisen反應(yīng)是可逆的，β-酮酯在醇和醇鈉的作用下可分解為兩分子酯，使產(chǎn)率降低：??另一點就是反應(yīng)體系中有水存在，也對反應(yīng)不利。因為反應(yīng)是以鈉作為基準(zhǔn)計算產(chǎn)率，鈉的損失對反應(yīng)不利也抑制了反應(yīng)的進行。Na+H2O=NaOH+1/2H2??所以要求反應(yīng)系統(tǒng)是無水的，并要求

3、防止水氣浸入。??再一點就是乙酸乙酯的用量，通常在該反應(yīng)中，是應(yīng)用過量的酯進行反應(yīng)的，其中一部分反應(yīng)成為乙酰乙酸乙酯，一部分作為溶劑用，同時過量乙酸乙酯還可阻止副產(chǎn)物的生成。如：2克原子鈉與1克分子乙酸乙酯存在時，可以縮合成3-羥基-2-丁酮：??最后一點是縮合反應(yīng)中使用的鈉，反應(yīng)過程中使用鈉珠或鈉絲可使其與酯的接觸面可能大些，所以反應(yīng)中是首先用二甲苯作溶劑制成細(xì)小的鈉珠，目的是有利于反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯與其烯醇式是互變異構(gòu)（或動態(tài)異構(gòu)）現(xiàn)象的一個典型例子，它們是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室溫時含92%的酮式和8%的烯醇式。單個

4、異構(gòu)體具有不同的性質(zhì)并能分離為純態(tài)，但在微量酸堿催化下，迅速轉(zhuǎn)化為二者的平衡混合物。主要副反應(yīng)：液體的沸點是指它的蒸氣壓等于外界壓力時的溫度，所以液體的沸點是隨外界壓力的變化而變化的。如果借助于真空泵降低系統(tǒng)內(nèi)的壓力即可降低液體的沸點，這種在較低壓力下進行蒸餾的操作稱為減壓蒸餾。當(dāng)壓力降低到1.3-2.0KPa（10-15mmHg）時，許多有機化合物的沸點可以比其常壓下的沸點降低80-100℃。液體在常壓、減壓下的沸點近似關(guān)系可根據(jù)下面的經(jīng)驗曲線而得。所以，減壓蒸餾對于分離提純沸點較高或高溫時不穩(wěn)定（分解、氧化或聚合）的液體及一

5、些低熔點固體有機化合物具有特別重要的意義?！局饕磻?yīng)試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)】名稱分子質(zhì)量顏色晶型mpbpDnD溶解度H2O乙醇乙醚二甲苯106.17collq-25.18144.40.88021.5055i∞∞乙酸乙酯88.12collq-83.677.10.90031.37238.513∞∞金屬鈉22.99silvmet,cb97.82881.40.968ddi乙酰乙酸乙酯130.15collq＜-80180.41.02821.41941317∞∞【乙酰乙酸乙酯沸點與壓力的關(guān)系】五、實驗部分1、實驗儀器：圓底燒瓶、分液漏斗、球形

6、冷凝管、直形冷凝管、干燥管、減壓蒸餾裝置、燒杯、錐形瓶、量筒、滴管、玻璃棒、酒精燈等2、實驗藥品：乙酸乙酯、Na、二甲苯、HAc（50%）、飽和NaCl、無水Na2SO4、無水氯化鈣3、實驗內(nèi)容、現(xiàn)象與解釋：①主要實驗流程：②具體實驗內(nèi)容：實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）在干燥的50mL圓底燒瓶中放入0.8g已切去表面氧化物的金屬鈉和5mL二甲苯，裝上回流冷凝管，加熱使鈉熔融。稍冷，拆去冷凝管，將燒瓶用塞子塞緊，用力振搖燒瓶制得鈉珠。加熱一段時間后，一片片銀白色的鈉片變成一顆熔融的銀白色鈉珠，用力振蕩燒瓶后，金屬鈉變成銀灰色細(xì)粒狀的鈉

7、珠。成功制得鈉珠是非常關(guān)鍵的一步,因為鈉珠的大小與縮合反應(yīng)的速率及副反應(yīng)發(fā)生的概率直接相關(guān)。實驗證明：鈉珠越細(xì)，縮合反應(yīng)速率越快，乙酰乙酸乙酯發(fā)生分子間反應(yīng)生成副產(chǎn)物去水乙酸的概率越小。（2）冷至室溫后將二甲苯傾出，并迅速加入8mL已干燥過的乙酸乙酯，重新裝上帶有氯化鈣干燥管的冷凝管，反應(yīng)立即開始?？刂品磻?yīng)速度，不時振搖燒瓶，保持微沸直至金屬鈉全部作用完畢。加入乙酸乙酯后，有氫氣逸出。溶液顏色由乳白色變?yōu)辄S色，最后變?yōu)殚偌t色透明液，燒瓶底部有少量黃色固體。因為形成了乙酰乙酸乙酯的鈉鹽（超共軛體系），所以最后生成了橘紅色透明液。由

8、于乙酰乙酸乙酯中亞甲基上的氫活性較大，其相應(yīng)的酸性比醇大，故在醇鈉存在時，即反應(yīng)結(jié)束時，乙酰乙酸乙酯也是以鈉鹽的形式存在。燒瓶底部析出的黃色固體也是乙酰乙酸乙酯的鈉鹽。（3）稍冷后，用50%的醋酸和水交替處理混合物直至呈微酸性，固體恰好完全溶解。剛開始加入醋酸后