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《磺化反應(yīng)實(shí)驗(yàn).ppt》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、磺化反應(yīng)介紹：苯分子等芳香烴化合物里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反應(yīng)?；腔磻?yīng)過(guò)程一種向有機(jī)分子中引入磺酸基(—SO3H)或磺酰氯基(—SO3Cl)的反應(yīng)過(guò)程?；腔^(guò)程中磺酸基取代碳原子上的氫稱為直接磺化；磺酸基取代碳原子上的鹵素或硝基，稱為間接磺化。磺化劑通常用濃硫酸或發(fā)煙硫酸作為磺化劑，有時(shí)也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯氣、二氧化硫加氧以及亞硫酸鈉等作為磺化劑。反應(yīng)原理：芳香化合物磺化反應(yīng)在機(jī)理上屬于親電取代反應(yīng)，其反應(yīng)條件大致有三種：含水硫酸、三氧化硫和發(fā)煙硫酸。其中有人[1]通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明：苯在非質(zhì)子溶劑中與三氧化硫反應(yīng)時(shí)，進(jìn)攻的親電試劑
2、為三氧化硫；含水硫酸中磺化時(shí)親電試劑為硫酸合氫正離子（可理解為水合質(zhì)子+三氧化硫）；而在發(fā)煙硫酸中，親電試劑為焦硫酸合氫離子（即質(zhì)子化的焦硫酸）和H2S4O13（可理解為一分子硫酸+三分子三氧化硫）。因此，在不同條件下磺化，其反應(yīng)機(jī)理略微有所不同。其中最為常見(jiàn)的機(jī)理如下圖所示。用途及作用：磺化反應(yīng)在現(xiàn)代化工領(lǐng)域中占有重要地位，是合成多種有機(jī)產(chǎn)品的重要步驟，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、燃料、洗滌劑及石油等行業(yè)中應(yīng)用較廣。有些藥物因水溶性差，致使其在臨床應(yīng)用中存在一些問(wèn)題，如生物利用度不高，服用量大，制成的片劑或膠囊體內(nèi)吸收緩慢等。這類化合物經(jīng)磺化后不但可以增強(qiáng)其水溶性，也可增強(qiáng)其生物活
3、性?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹?1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反應(yīng)溫度的影響。 2.進(jìn)一步熟悉回流、減壓過(guò)濾、重結(jié)晶等基本操作。 【實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備】?jī)x器：圓底燒瓶（100ml1個(gè)）；球形冷凝管（1支）；水銀溫度計(jì)（250℃1支）； 燒杯（250ml、800ml各1個(gè)；吸濾瓶；布氏漏斗；電動(dòng)攪拌器。藥品：甲苯14g16ml（0.15mol）； 濃硫酸（98%）11ml（0.02mol）； 碳酸氫鈉7g；精鹽23g；活性炭。┏━━━━━━━━┳━━━━━━━┳━━━━━━━┳━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━┓┃有機(jī)單元┃實(shí)訓(xùn)班級(jí)┃實(shí)訓(xùn)場(chǎng)地┃學(xué)時(shí)┃指導(dǎo)教師┃┃┣━━━━━━━╋
4、━━━━━━━╋━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━┫┃反應(yīng)實(shí)訓(xùn)卡片┃┃┃6┃┃┣━━━━━━━━╋━━━━━━━┻━━━━━━━┻━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━┫┃實(shí)訓(xùn)項(xiàng)目┃對(duì)甲苯磺酸鈉的制備┃┣━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┫┃實(shí)訓(xùn)任務(wù)┃應(yīng)用磺化技術(shù)制備對(duì)甲苯磺酸鈉┃┣━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┫┃所用儀器┃球形冷凝管、溫度計(jì)、圓底燒瓶、抽濾裝置、燒杯、表面皿、電熱套、電爐┃┣━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
5、━━━━━━━━━━━━━┫┃所用試劑┃甲苯、濃硫酸(相對(duì)密度1．84)、碳酸氫鈉、氯化鈉(精鹽)、活性炭┃┗━━━━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━┛┏━━━┳━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━━━┳━━━━━━┓┃序號(hào)┃工序┃操作步驟┃要點(diǎn)提示┃數(shù)據(jù)記錄┃┣━━━╋━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━━━╋━━━━━━━━━━━━━━━╋━━━━━━┫┃┃┃在裝有回流冷凝管的50mL圓底┃(1)磺化過(guò)程中，反應(yīng)保持┃┃┃┃┃燒瓶中，加入16mL甲苯，10．5mL┃在100—
6、120℃條件下，反應(yīng)生┃┃┃┃┃濃硫酸，投入沸石，用電熱套加熱，┃成的產(chǎn)物主要為對(duì)甲苯磺酸鈉┃┃┃┃┃調(diào)節(jié)電壓使反應(yīng)物保持微沸狀態(tài)，┃(2)因水層(硫酸層)與油┃┃┃l┃磺化┃┃┃┃┃┃┃并經(jīng)常強(qiáng)烈搖動(dòng)燒瓶。待甲苯層幾┃層(甲苯層)互不相溶，為使┃┃┃┃┃乎近于消失，從冷凝管中也僅有較┃反應(yīng)順利進(jìn)行，必須充分搖動(dòng)，┃┃┃┃┃少的冷凝液滴下時(shí)，停止加熱(約┃增加接觸機(jī)會(huì)┃┃┃┃┃40min)┃┃┃┗━━━┻━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━━━┻━━━━━━┛序號(hào)工序操作步驟要點(diǎn)提示數(shù)據(jù)記錄1磺化在裝有回流冷凝管的50mL圓底燒瓶中
7、，加入16mL甲苯，10．5mL濃硫酸，投入沸石，用電熱套加熱，調(diào)節(jié)電壓使反應(yīng)物保持微沸態(tài)，并經(jīng)常強(qiáng)烈搖動(dòng)燒瓶。待甲苯層幾乎近于消失，從冷凝管中也僅有較少的冷凝液滴下時(shí)，停止加熱(1)磺化過(guò)程中，反應(yīng)保持在100—120℃條件下，反應(yīng)生成的產(chǎn)物主要為對(duì)甲基苯磺酸鈉(2)因水層(硫酸層)與油層(甲苯層)互不相溶，為使反應(yīng)順利進(jìn)行，必須充分搖動(dòng)，增加接觸機(jī)會(huì)序號(hào)工序操作步驟要點(diǎn)提示數(shù)據(jù)記錄2稀釋中和將反應(yīng)物趁熱倒入一個(gè)盛有50mL水的燒杯中，然后再加10mL熱水洗滌燒瓶一同并人燒杯中，待溶液冷卻后分批加入7．5gNaHCO，中和部分酸液溢出，
